Dal 1° gennaio 2015 il Sindaco metropolitano è il Sindaco del comune capoluogo:
Giuseppe Sala (in carica)
Giuliano Pisapia (2015 - 2016)
Dal 1993 al 2009 vige l'elezione diretta del Presidente Provinciale:
Guido Podestà (2009-2015)
Filippo Luigi Penati (2004-2009)
Ombretta Colli (1999-2004)
Livio Tamberi (1995-1999)
e del Presidente del Consiglio Provinciale:
Bruno Dapei (2009-2015)
Vincenzo Ortolina (2004-2009)
Roberto Caputo (1999-2004)
Emma Bassani (1995-1999)
Prima di allora, dal 1951, la carica del Presidente della Giunta e del Consiglio Provinciale erano congiunte:
Massimo Zanello (1994-1995)
Goffredo Andreini (1992-1994)
Michele D'Elia (1992)
Giacomo Properzi (1990-1992)
Goffredo Andreini (1986-1990)
Ezio Riva (1985-1986)
Novella Sansoni (1983-1985)
Antonio Taramelli (1980-1983)
Roberto Vitali (1975-1980)
Mario Bassani (1974-1975)
Erasmo Peracchi (1965-1974)
Adrio Casati (1952-1964)
Giordano Dell'Amore (1951-1952)
Dopo la Liberazione del 1946, i Presidenti della Deputazione Provinciale furono:
Giordano Dell'Amore (1948-1951)
Giambattista Migliori (1946-1948)
Luigi Fossati (1945-1946)
Nel 1929, il Consiglio provinciale fu sostuito da un Rettorato al cui vertice stava il Preside, entrambi di nomina governativa. A questi subentrarono, in seguito all'Armistizio dell'8 settembre 1943, i Commissari prefettizi:
Pietro Bottini, Commissario prefettizio (1943-1945)
Felice Vinci, Commissario prefettizio (1943)
Franco Marinotti, Preside (1938-1943)
Mario Belloni, Preside (1935-1938)
Jenner Mataloni, Preside (1931-1935)
Sileno Fabbri, Preside (1929-1931)
Dal 1860 al 1927, i Presidenti della Deputazione provinciale furono:
Sileno Fabbri, come Commissario straordinario (1927-1929)
Sileno Fabbri (1923-1927)
Nino Levi (1920-1922)
Edgardo De Capitani di Vimercate (1918-1920)
Paolo Manusardi (1899-1918)
Francesco Gorla, primo Presidente elettivo (1889-1899)
Achille Basile, Regio Prefetto (1880-1889)
Luigi Gravina, R. Prefetto (1878-1880)
Cesare Bardesono di Rigras, R. Prefetto (1876-1878)
Carlo Torre, R. Prefetto (1868-1876)
Salvatore Pes di Villamarina, R. Prefetto (1862-1868)
Giulio Pasolini, R. Prefetto (1861-1862)
Massimo D'Azeglio, Regio Governatore (1860-1861)
Nello stesso periodo, ecco i Presidenti del Consiglio Provinciale:
Carlo Maria Maggi (1926-1927)
Baldo Rossi (1925-1926)
Carlo Maria Maggi (1923-1925)
Enrico Gonzales (1920-1923)
Filippo Meda (1913-1920)
Pietro Carmine (1902-1913)
Tullio Massarani (1898-1902)
Giuseppe Robecchi (1883-1898)
Guido Borromeo (1875-1883)
Andrea Lissoni (1863-1875)
Cesare Giulini della Porta (1860-1862)
Data creazione: 26 January 2016